Il poco più che quarantenne Cal Weaver (Steve Carell) pensa che il suo matrimonio sia perfetto, fino a quando sua moglie Emily (Julianne Moore) non chiede il divorzio. Cal si ritrova così di nuovo single e in cerca dell'amore vero con l'aiuto dell'esperto rubacuori Jacob Palmer (Ryan Gosling), che gli dà una mano a ritrovare la fiducia in se stesso. Tra cotte inappropriate e incontri romantici, Cal e Jacob scoprono però che mettersi in gioco senza la partner giusta non solo è una cosa folle e stupida, ma è praticamente impossibile!