Luke Shapiro (Josh Peck), fresco di diploma e prossimo ad andare al college, si guadagna da vivere girando per la città con un carretto di gelati che usa come copertura per spacciare droga. E’ in cura dal dottor Jeffrey Squires (Ben Kingsley) uno psicanalista maturo, scoppiato ed ex fricchettone che offre le sue prestazioni professionali in cambio di qualche oncia di marijuana. I due iniziano a frequentarsi anche al di fuori del setting terapeutico e diventano inseparabili. Ma Luke è segretamente innamorato di Stephanie (Olivia Thirlby) la figliastra del dottore e Kristin (Famke Janssen) la giovane moglie di Squires è sempre più convinta che il suo matrimonio sia ormai agli sgoccioli.